1999年，A-Lin在南投教921地震受災兒童吟唱聖詩《Amazing Grace》時被她的前經紀人Jason發掘；4年後，雙方再次在A-Lin的駐唱酒吧「EZ5」碰面，並於2005年4月15日正式簽約，合約內容為十年九張音樂作品。
2007年5月，A-Lin以個人首張專輯《失戀無罪》首度入圍金曲獎最佳新人獎。同年6月，愛貝克思發行了A-Lin的首張EP專輯《愛 請問怎麼走》。因結婚生子等原因，A-Lin此後一直沒有推出專輯。
2008年8月，愛貝克思發行了A-Lin第二張專輯《天生歌姬》，她也憑藉此專輯首次入圍臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎。
2009年12月28日，A-Lin發行了她第三張個人專輯《以前 以後》。
2010年12月24日，她在聖誕節前夕發行第四張個人專輯《寂寞不痛》。
2011年5月，A-Lin憑借《寂寞不痛》專輯二度入圍第22屆金曲獎最佳國語女歌手獎，並受邀於典禮上演出「最佳男歌手入圍者組曲」，改編演唱包含周杰倫、林俊傑、齊秦等五位歌手的歌曲。同年底，她又推出個人第五張全新專輯《我們會更好的》。
2012年5月，A-Lin帶著新作品《我們會更好的》再次入圍金曲獎。同年12月30日，她發行第六張個人專輯《幸福了 然後呢》，該專輯在華語專輯榜連續超過一年進入前二十位。
2013年3月和6月，A-Lin分別在臺北小巨蛋和香港紅磡體育館舉行了兩場巡迴演唱會，並創下小巨蛋單場人數最多紀錄。同年9月，因愛貝克思將裁撤其華語部門，A-Lin自10月起不得不另覓經紀公司。 同年11月，她因故推辭多場跨年和尾牙表演，但仍出席非音樂類活動和代言。
2014年2月22日，A-Lin於臺北小巨蛋第9屆KKBOX數位音樂風雲榜頒獎典禮上獲得2014「年度十大風雲歌手」獎項，這是她連續第四次獲得該獎項。同年5月15日，她正式加盟台灣索尼音樂。同年6月28日，她再度受邀於第25屆金曲獎頒獎典禮以搖滾形式獻唱江蕙的台語歌曲。同年12月30日，她發行第七張個人專輯《罪惡感》。
A-Lin於第七張個人專輯《罪惡感》預購簽唱會上演出，於2014年。
2015年1月，A-Lin加盟第三季《我是歌手》，為首發歌手；第三季中只有A-Lin和韓紅、孫楠三位首發歌手順利晉升決賽，且雖然A-Lin最終未能奪得歌王寶座，但該節目使她廣受華人認識，在兩岸三地人氣和粉絲人數大增，奠定其於華語流行樂壇之地位。同年2月9日，她獲得第10屆KKBOX數位音樂風雲榜2015「年度十大風雲歌手」獎項，為她連續第五次獲得該獎項同年3月16日，她於臺北西門町專輯簽唱會上宣布將舉辦名為《Sonar聲吶》的世界巡迴演唱會，這是她首次以世界為範疇而舉行的巡迴演唱會，並以臺北為首站出發。同年5月，她以《罪惡感》專輯第四度入圍金曲獎最佳國語女歌手獎。同年8月29及30日，A-Lin二度登上臺北小巨蛋舉行兩場《聲吶》世界巡演。截至2015年底，A-Lin一共舉行了11場《聲吶》世界巡迴演唱會，巡演地點多達十個城巿，包括臺北、上海、深圳、北京、杭州、武漢、廣州、重慶，以及新加坡和莎阿南等地。同年12月18日，她參加於湖南衛視第7集《全員加速中》。
2016年1月9日，她再次登上台視大型除夕特別節目《2016超級巨星紅白藝能大賞》演出；有別於第一次僅60秒的演出，她率領編制多達38人的管弦樂團連續演唱四首歌曲。同年1月24日，第11屆KKBOX數位音樂風雲榜頒獎典禮於臺北小巨蛋舉行，A-Lin獲得2016「年度十大風雲歌手」獎項，為連續第六次獲得該獎項。同年3月，A-Lin-2016《聲吶》世界巡演繼續啟動。同年3月12、13日，A-Lin第二度站上香港紅磡體育館舉辦《聲吶》世界巡演，並且創下個人於香港首次因門票迅速銷售一空而連開兩場大型演唱會的紀錄。同年3月19日，她首次站上高雄巨蛋舉辦個人演唱會。同年8月，A-Lin再度登上臺北小巨蛋，並於24小時內完成兩場《聲吶》世界巡演（回聲限定場）。
2017年4月，A-Lin參與江蘇衛視《金曲撈》節目錄製，並於第二、七、九期擔任喚醒歌手，分別演唱《永遠有多遠》、《愛的可能》、《空窗》等多首經典歌曲。同年6月4日，她於山東衛視《超強音浪》第二季第十期節目擔任嘉賓。
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